Chimie organique.
A- On obtient une imine avec une cétone et une amine primaire. Vrai.
B- On obtient une imine par une réaction de condensation. Vrai.
C- La réaction qui conduit à une imine n'est pas totale, car une imine est hydrolysable. Vrai.
D- En présence de 2,4-DNPH, les composés carbonylés donne un précipité de 2,4-dinitrophénolhydrazone. Faux.
2,4-dinitrophénylhydrazone.
Soient les trois équations de réaction :
(1) : 2 CH3-COOH = A + H2O
(2) : A + propan-1-ol = B + CH3-COOH
(3) : B + HO- = C+D.
A- B est l'anhydride éthanoïque. Vrai.
B- B est le propanoate d'éthyle. Faux.
B est l'éthanoate de propyle.
C- C est l'ion propanoate. Faux.
C est l'ion éthanoate.
D- D est l'éthanol. Faux.
D est le propan-1-ol.
Berck 2010
Alcools saturés non cycliques de formule brute C5H12O.
Parmi les affirmations suivantes, combien y en a t-il d'exactes ?
- Il existe 8 alcools isomères correspondants à cette formule brute. Vrai.
pentan-1-ol ; pentan-2-ol ;pentan-3-ol
2-méthylbutan-1-ol ; 2-méthylbutan-2-ol ; 3-méthylbutan-1-ol ; 3-méthylbutan-2-ol ; 2,2-diméthylpropan-1-ol.
- le 2-méthylbutan-1-ol est l'un de ces isomères. Vrai.
- Il y a 5 isomères qui sont des alcools secondaires. Faux.
pentan-2-ol ; pentan-3-ol ; 3-méthylbutan-2-ol ;
- l'alcool tertiaire a pour nom 2,2-diméthylpropan-1-ol. Faux.
2-méthylbutan-2-ol ;
- 7 isomères peuvent subir une oxydation ménagée. Vrai.
Seul l'alcool tertiaire ne subit pas d'oxydatin ménagée.
Assas 2010
Comment ôter une tache de beurre ?
L'acide butanoïque ou acide butyrique, noté A est un acide carboxylique de formule semi-développée CH3-CH2-CH2-COOH.
Nommer et mettre en évidence le groupe caractéristique.CH3-CH2-CH2-COOH ; groupe carboxy.
L'action de l'acide butanoïque sur un réactif B conduit à la formation de C et D. C a pour formule semi-développée CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3.
Nommer le produit C. A quelle famille appartient-il ?
C est un ester : le butanoate de propyle.
Ecrire la formule semi-développée de B et donner son nom.propan-1-ol : HO-CH2-CH2-CH3, alcool primaire.
Quelle est la nature du produit D ?
D est de l'eau H2O.
La butyrine ou tributyrate de glycéryle est un corps gras présent dans le beurre. Cette molécule résulte de l'action de l'acide butyrique sur le glycérol de formule HOCH2-CH(OH) -CH2OH.
Ecrire l'équation modélisant la réaction de synthèse de la butyrine.
On mélangeune masse m1 = 26,4 g d'acide butyrique et une quantité de matière n2 =0,100 mol de glycérol.L'acide butanoïque ou acide butyrique, noté A est un acide carboxylique de formule semi-développée CH3-CH2-CH2-COOH.
Nommer et mettre en évidence le groupe caractéristique.CH3-CH2-CH2-COOH ; groupe carboxy.
L'action de l'acide butanoïque sur un réactif B conduit à la formation de C et D. C a pour formule semi-développée CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3.
Nommer le produit C. A quelle famille appartient-il ?
C est un ester : le butanoate de propyle.
Ecrire la formule semi-développée de B et donner son nom.propan-1-ol : HO-CH2-CH2-CH3, alcool primaire.
Quelle est la nature du produit D ?
D est de l'eau H2O.
La butyrine ou tributyrate de glycéryle est un corps gras présent dans le beurre. Cette molécule résulte de l'action de l'acide butyrique sur le glycérol de formule HOCH2-CH(OH) -CH2OH.
Ecrire l'équation modélisant la réaction de synthèse de la butyrine.
Le mélange est-il stoechiométrique ?
Masse molaire de l'acide butyrique M = 4*12+8+32 =88 g/mol.
Quantité de matière d'acide butyrique n = m1/M =26,4 / 88 =0,300 mol.
A partir de 0,1 mol de glycérol il faut 3*0,1 = 0,3 mol d'acide butyrique. Le mélange est stoechiométrique.
Après addition de quelques grains de pierre ponce, on chauffe à reflux ce mélange réactionnel. On obtient une masse m = 19,0 g de butyrine.
Calculer le rendement de cette synthèse.
Quantité de matière théorique de butyrine : 0,1 mol ; masse molaire de la butyrine : M = 15*12+26+6*16 =302 g/mol.
masse théorique de butyrine : 0,1*302 = 30,2 g.
rendement : masse réelle / masse théorique = 19,2 / 30,2 =0,636. ( 63,6 %)
Assas 2009
Les analyses physico-chimiques d'un hydrocarbure A donnent :
composition centésimale massique en carbone : 85,7 %
densité de la vapeur de A par rapport à l'air d = 2,41
Formule brute et famille de A :
Masse molaire M= 29 d = 29*2,41 =70 g/mol.
Formule brute Cx Hy avec x et y entiers.
12 x / 85,7 = 0,70 ; x = 0,70*85,7/12 = 5
% H : 100-85,7 = 14,3 % ; y / 14,3 = 0,7 d'où y = 0,7*14,3 =10
C5H10, du type Cn H2n, donc alcène. ( mais également cycloalcanes )
Donner les formules topologiques et les noms de tous les composés ayant la même formule brute que A.
composés cycliques : cyclopentane, méthylcyclobutane , 1,2 -diméthylcyclopropane, 1,1-diméthylcyclopropane.
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(Z) pent-2-ène ou (E) pent-2-ène.
L'hydratation de A à haute température conduit à la formation de deux produits organiques B et C.
Donner la formule topologique et le nom de ces deux produits.
Chacun des produits B et C est traité par une solution d'ion permanganate, puis chauffé à 80°C quelques minutes. Les solutions, initialement rose foncé, se décolorent. Quel(s) est (sont) le(s) nom(s) du (des) produit(s) organique(s) formé(s) lors de la réaction avec les ions permanganate ?
B et C sont deux alcools secondaires : par oxydation ménagée il conduisent à des cétones.
B conduit à la pentan-3-one et C conduit à la pentan-2-one.
Après réaction, des tests sont réalisés sur les solutions résultantes B' et C' avec une solution de 2,4-DNPH d'une part et une solution de réactif de Tollens d'autre part. Qu'observe t-on dans chaque cas ? Justifier.
Le test à la 2,4-DNPH est positif en présence d'u groupe carbonyl C=O des cétones.
On observe pour B' et C' un précipité jaune orangé.
Le test à la liqueur de Tollens caractérise un aldehyde réducteur ; ce test est négatif avec une cétone.
